ทิลมัน รีเมินชไนเดอร์เกิดราวระหว่างปี ค.ศ. 1445 ถึงปี ค.ศ. 1462 ที่ไฮล์บัด ไฮลีเกนสตัดท์ในรัฐทือริงเงินในประเทศเยอรมนีปัจจุบัน เมื่อรีเมินชไนเดอร์อายุได้ห้าขวบบิดาก็ถูกยึดทรัพย์เพราะเข้าไปพัวพันกับความขัดแย้งทางการเมืองอันรุนแรง ครอบครัวต้องออกจากไฮลิเกนชตัท ไปตั้งหลักแหล่งอยู่ที่โอสเตอโรดเดออัมฮาร์ซ (Osterode am Harz) บิดาของทิลมันได้รับหน้าที่ใหม่เป็นมาสเตอร์ของโรงกษาปณ์ซึ่งเป็นตำแหน่งดีสำหรับยุคนั้น ทิลมันจึงเติบโตขึ้นที่นั่น

กล่าวกันว่ารีเมินชไนเดอร์เดินทางไปเวือทซ์บวร์คครั้งแรกเมื่ออายุได้ 18 ปีเพื่อไปเยี่ยมลุงผู้เป็นนายทะเบียนและที่ปรึกษาทางการเงินของบิชอปแห่งเวือทซ์บวร์ค แต่ก็ไม่ได้ไปพำนักอยู่นาน ราวปี ค.ศ. 1473 รีเมินชไนเดอร์ก็เริ่มการศึกษาและฝึกงานในด้านการประติมากรรมและการแกะสลักไม้ในบริเวณชวาเบียและตอนเหนือของแม่น้ำไรน์ ที่อาจจะเป็นที่สตราสบวร์ก และ อุล์มก็เป็นได้ ขณะสมาคมช่างสลักระบุว่าผู้ที่จะได้รับประกาศนียบัตรได้ต้องผ่านการศึกษาเล่าเรียนเดินทางไปหาประสบการณ์กับห้องช่างต่างๆ แต่นอกไปจากนั้นแล้วก็ไม่มีอะไรที่เป็นที่ทราบมากนักเกี่ยวกับชีวิตเบื้องต้นนอกไปจากว่าทิลมันอาจจะได้เห็นงานของมาร์ติน เชินเกาเออร์ ที่เชินเกาเออร์ใช้เป็นตัวอย่างในการสร้างงานสลักทองแดงต่อมา

ในปี ค.ศ. 1483 รีเมินชไนเดอร์ก็ไปตั้งหลักแหล่งอยู่ที่เวือทซ์บวร์คและเมื่อวันที่ 7 ธันวาคม ค.ศ. 1483 ก็ได้เข้าเป็นสมาชิกในฐานะผู้ช่วยจิตรกรของสมาคมเซนต์ลูคสำหรับจิตรกร, ประติมากร และ ช่างแก้ว เมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1485 ทิลมันก็สมรสกับอันนา ชมิดท์แม่หม้ายของช่างทองกับลูกชายสามคน การแต่งงานครั้งนี้ไม่แต่จะรีเมินชไนเดอร์มีฐานะดีขึ้นแต่ยังทำให้เปลี่ยนฐานะจากการเป็นช่างฝึกหัดเป็นช่างเต็มตัวด้วย (master craftsman) หลังจากแต่งงานกันได้สิบปีอันนาก็เสียชีวิตทิ้งทิลมัลไว้กับลูกสาวคนหนึ่ง จากนั้นทิลมันก็แต่งงานอีกสามครั้ง ในขณะเดียวกันกับที่สร้างและขยายกิจการทางงานศิลปะของตนเอง งานชิ้นแรกที่สุดที่ทราบเป็นงานสลักหินสำหรับหลุมศพของเอเบอร์ฮาร์ด ฟอน กรุมบาคที่โบสถ์ประจำท้องถิ่นที่ริมพาร์ ซึ่งอาจจะเป็นงานประเภทที่รับทำก่อนที่จะมาได้งานชิ้นใหญ่กับคริสต์ศาสนสถาน ทิลมันเริ่มได้รับงานหลายชิ้นจากเทศบาลเมืองเวือทซ์บวร์คและเมืองใกล้เคียง งานชิ้นใหญ่ชิ้นแรกที่เชื่อกันว่าเป็นงานของทิลมันคืองานฉากแท่นบูชาที่โบสถ์นักบุญยากอบที่เมืองโรเตนบวร์กอบเดอร์เทาเบอร์ที่บรรยายในหนังสือท่องเที่ยวว่าแกะสลักราวปี ค.ศ. 1490 แต่เมื่อเปรียบลักษณะกับงานอื่นแล้วก็ดูจะเป็นงานที่ยังไม่สมบูรณ์เต็มที่ ที่ทำให้สันนิษฐานว่าอาจจะเป็นงานที่ทำขึ้นก่อนหน้านั้น ในปี ค.ศ. 1490 เทศาภิบาลเมืองมึนเนอร์ชตัดท์ก็สั่งฉากแท่นบูชาแมรีแม็กดาเลนสำหรับโบสถ์ประจำเมืองที่รวมทั้งการแกะนักบุญ[[มารีย์ชาวมักดาลา]กับทูตสวรรค์หกองค์ ในปีต่อมา ค.ศ. 1491 เทศาภิบาลเมืองเวือทซ์บวร์คก็สั่งงานแกะสลักขนาดเท่าคนจริงจากหินเป็นรูปอาดัมกับเอวาสำหรับประตูทางเข้าด้านใต้ของโบสถ์มาเรียคาเพลเลอที่เป็นโบสถ์ของเทศาภิบาลเมือง

หลังจากอันนาภรรยาคนแรกเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1494 แล้วทิลมันก็แต่งงานเป็นครั้งที่สองในปี ค.ศ. 1497 ครั้งนี้มีลูกสาวสองคนและลูกชายสามคน และดูเหมือนว่าลูกแต่ละคนจะมีพรสวรรค์เช่นพ่อ หลังจากการเสียชีวิตของอันนาไม่นานทิลมันก็แกะสลักรูปแม่พระและพระกุมารที่อยู่ที่โบสถ์นักบุญแบร์นาร์ดในเวือทซ์บวร์คในปี ค.ศ. 1495 ที่นักเขียนแฮร์มัน เฮสเสบรรยายว่า:

“สายพระเนตรที่ทรงทอดลงมาอันเหมือนฝันที่จากตู้กระจก ดูเหมือนว่าจะทรงมองห่างไกลออกไปจากโลกนี้นัก... ความสง่างามอ่อนช้อยและความโดดเด่นของพระองค์์เป็นสิ่งที่เด่นชัดว่าทรงอยู่เหนือมวลมนุษย์ในปัจจุบันทั้งสิ้น”

เมื่อมาถึงราว ค.ศ. 1500 ทิลมันก็เป็นช่างฝีมือผู้มีชื่อเสียงเป็นที่รู้จักและมีฐานะดีของเวิร์ซบวร์ก ไม่แต่ว่าจะเป็นเจ้าของบ้านหลายหลังแต่ยังเป็นเจ้าของที่ดินและมีไร่องุ่นเป็นของตนเองด้วย ห้องแกะสลักของทิลมันมีชื่อเสียงจนสามารถมีช่างฝึกงานแกะไม้และเขียนภาพได้ถึงสี่สิบคน ในเดือนพฤศจิกายนปี ค.ศ. 1504 รีเมินชไนเดอร์เองก็ได้รับตำแหน่งเป็นเทศาภิบาลเมืองของเวือทซ์บวร์ค และดำรงตำแหน่งอยู่ยี่สิบปี ตำแหน่งที่ได้รับนอกจากจะทำให้มีหน้ามีตาแล้วก็ยังทำให้ได้รับงานชิ้นใหญ่ที่มีราคาดีด้วย ระหว่างปี ค.ศ. 1520 ถึงปี ค.ศ. 1524 ทิลมันถึงกับได้เป็นนายกเทศมนตรีของเวือทซ์บวร์คเอง

ระหว่างสงครามชาวนาเทศบาลเมืองเวือทซ์บวร์คก็เข้าเป็นฝักฝ่ายกับชาวนาที่ก่อการปฏิวัติไปทั่วเยอรมนี และหันมาเป็นปฏิปักษ์ต่อคอนราด ฟอน ทุงเงิน บิชอปแห่งเวือทซ์บวร์คผู้ที่ประทับอยู่บนป้อมมาเรียนแบร์กเหนือตัวเมือง เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน ค.ศ. 1525 กองทัพฝ่ายชาวนาก็ถูกทำลายอย่างย่อยยับโดยกองทัพของฝ่ายบิชอป ที่ทำให้มีผู้เสียชีวิตราว 8,000 คนนอกเมืองเวิร์ซบวร์ก หลังจากที่เวิร์ซบวร์กยอมแพ้ คณะเทศาภิบาลเมืองที่รวมทั้งรีเมินชไนเดอร์ก็ถูกจับเข้าคุกและทรมานในมาเรียนแบร์ก ตามตำนานที่กล่าวขานกันเล่าว่าระหว่างการทรมาน เจ้าหน้าที่ก็หักมือทั้งสองข้างของทิลมันซึ่งเป็นการทำให้หมดอาชีพ หลังจากนั้นอีกสองเดือนคณะเทศาภิบาลเมืองก็ได้รับการปล่อยตัว แต่ทรัพย์สมบัติของทิลมันถูกยึดไปหมดและหลังจากนั้นก็ไม่ได้รับงานชิ้นใหญ่อีกจนกระทั่งเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1531 ที่เวือทซ์บวร์ค ลูกชายจอร์จจากการแต่งงานครั้งที่สองจึงดำเนินงานห้องสลักต่อไปหลังจากนั้น